Kajian Senyawa Turunan Benzopirazin sebagai Antimalaria Menggunakan Metode HKSA dan MLR

Khusna Arif Rakhman, Nur Asbirayani Limatahu, Hasbul Budiman Karim, Muhammad Ikhlas Abdjan

Abstract


Telah dilakukan optimasi geometri molekul, kajian hubungan kuantitatif aktivitas-struktur (HKSA) dan regresi multilinear (RML) terhadap senyawa turunan benzopirazin dengan substitusi gugus (R7) pendonor elektron seperti: -Br, -COOH, -NH2, -NH3, -OH dan -C5H6. Pemodelan struktur molekul telah dilakukan secara komputasi dengan menggunakan paket program Hyperchem 8.0.10. Hasil optimasi geometri menggunakan metode semi empiris AM1 menghasilkan energi total dari masing-masing senyawa dari senyawa A1-A6. Penentuan hubungan antara deskriptor yang meliputi Log P, Polari, SAG, SAA, EH, EHOMO, ELUMO, ΔEG, MD dan muatan bersih atom dengan aktivitas antimalaria (IC50Eksperimen) menunjukan terdapat korelasi. Deskriptor yang menunjukan terdapat adanya hubungan dengan aktivitas antimalaria (IC50Eksperimen) selanjutnya, ditentukan model persamaan HKSA terbaik dilakukan dengan analisis regresi multilinear menggunakan program SPSS 22. Hasil analisis  yang didapatkan untuk model persamaan HKSA terbaik terdapat pada persamaan model 4: Log 1/IC50 = 2.357 - (0.041) EH + (0.297) Polari - (0.024) SAG - (0.043) ELUMO dengan n = 6, R= 0.963, R2= 0.928, SE = 0.08827, PRESS = 0.5971580176.


Keywords


Senyawa turunan benzopirazin, optimasi geometri, metode HKSA, MLR

Full Text:

PDF

References


Ahmad, I. & Alam, H. 2011, Analisis Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas (HKSA) dari Senyawa Aktif Antimalaria Diterpen Kassan Hasil Isolasi dari Biji Bagore (Caesalpinia Crista Linn.) dengan Parameter Elektronik, J. Trop. Pharm. Chem., vol. 1, no. 2, hh. 119-127.

Almi, Z., Belaidi, S., Lanez, T. & Tchouar, N. 2014, Structure Activity Relationships, QSAR Modeling and Drug-like calculations of TP inhibition of 1,3,4-oxadiazoline-2-thione Derivatives, International Letters of Chemistry, Physics and Astronomy, vol. 37, hh. 113-124.

Arba, M., Ruslin, Nursan, Maulidiyah & Tjahjono, D. H. 2018, Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas (HKSA) dan Penambatan Molekul Senyawa Turunan Benzamida sebagai Inhibitor Alosterik Mitogen Enhanced Kinase (MEK). Jurnal Kimia VALENSI, vol. 4, no. 1, hh. 42-51.

Armunanto, R & Sudiono, S. 2004, Relation Of Electronic Structures With Their Antimalaria Activities On Artemisinin Derivatives, Indonesian Journal of Chemistry, vol. 4, no. 3, hh. 121-217.

Arum, D. N. J. 2012, Statistik Deskriptif & Regresi Linear Berganda dengan SPSS. Semarang, Semarang University Press.

Asmara, A. P., Mudasir & Siswanta, D. 2015, Analisis Hubungan Kuantitatif Struktur Dan Aktivitas Senyawa Turunan Triazolopiperazin Amida Menggunakan Metode Semiempirik AM1, Elkawnie: Journal of Islamic Science and Technology, vol. 1, no. 2, hh. 125-138.

Bharagava, D & Garg, G. 2012, Recent trends in synthesis of quinoxaline and its derivatives, Journal of Pharmacy Research, vol 5, no. 1, hh. 130-134.

Brown, T. L., LeMay, H. E., Bursten, B. E., Murphy, C. J., Woodward, P. M. & Stoltzfus, M. W. 2012, Chemistry the central science, USA, Pearson Education.

Hadanu, R. 2018, A QSAR analysis of flavone derivatives of antimalarial compounds based on PM3 semi-emperical method, Asian Journal of Chemistry, vol. 30, no. 1, hh. 148-156.

Hadi, A. A. 2016, Quantum-chemical study for some coumarin compounds by using semi-empirical methods, J. ChemTech Research, vol. 9, no.10, hh. 139-148.

Hamzah, N., Rauf, A. & Anam, A. 2014, Studi Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas (HKSA) dan Docking Molekuler Senyawa Turunan Oxabicycloheptene Sulfonamide (Obhs) sebagai Antagonis Reseptor Estrogen- Α pada Terapi Kanker Leher Rahim (Serviks), JF FIK UINAM, vol. 2, no. 1, hh. 39-45.

Herlina, T., Syafruddin dan Udin, S. 2012, Senyawa Aktif Antikanker Payudara dan Antimalaria dari Tumbuhan Dadap Ayam (Erythrina Variegata) Secara In Vitro, J. Manusia dan Lingkungan, vol. 19, no. 1, hh. 30-36.

Itte, P., Amshumali, M. K. & Pasha, M. 2017, Molecular modeling, geometry optimization and characterization of bimetallic complexes derived from s-indacene, Universal Journal of Chemistry, vol. 5, no. 3, hh. 48-57.

Li, X., Li, N., Sui, Z., Bi, K. & Li, Z. 2017, An Investigation on the Quantitative Structure-Activity Relationships of the Anti-Inflammatory Activity of Diterpenoid Alkaloids, Molecules, vol. 22, no. 363, hh. 1-14.

Mulyati, B. 2016, Studi Komputasi Interaksi Isoflavon dengan Reseptor Estrogen β Menggunakan Metode Oniom, Jurnal Kimia dan Pendidikan, vol 1, no. 2, hh. 137-147.

Nindita, L. D. & Sanjaya, I. 2014, Modelling A Quantitative Structure and Activity Relationship (QSAR) in Pinocembrin and its Derivative as The Anti-Cancer, UNESA Journal of Chemistry, vol. 3, no. 2, hh. 26-34.

Noor, M., Kasmui dan Kusuma, S. B. W. 2016, Analisis Hubungan Kuantitatif Struktur dan Aktivitas Antimalaria Senyawa Turunan Quinoxalin, Jurnal MIPA, vol. 1, no. 1, hh. 51-56.

Opsenica, D. M. & Solaja, B. A. 2009, Antimalarial peroxides, J. Serb. Chem. Soc., vol. 74, no. 11, hh. 1155-1193.

Patidar, A. K., Jeyakandan, M., Mobiya, A. K. & Selvam, G. 2011, Exploring Potential of Quinoxaline Moiety, International Journal of PharmTech Research, vol. 3, no. 1, hh. 386-392.

Pereira, J. A., Pessoa, A. M., Cordeiro, M. N. D. S., Fernandes, R., Prudencio, C., Noronha, J. P. & Vieira, M. 2015, Quinoxaline, its derivatives and applications: A State of the Art review, European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 97, hh. 664-672.

Quiliano, M. & Aldana, I. 2013, Quinoxaline and Arylaminoalcohol Derivatives as Antiplasmodial and Leishmanicidal Agents: A Review of our First Ten Years in the Field, Rev. Virtual Quim., vol. 5, no. 6, hh. 1120-1133.

Rahman, G. & Sutapa, W. 2009, Analisis pembuatan semikonduktor dari kompleks logam, Bimafika, vol. 1, hh. 7-12.

Rakhman, K. A., Jayali, A. M., Abdjan, M. I., Ahmad, A. U. & Putra, C. A. R. 2018, 1.10-Phenanthroline as anti-radiation uv agent: spectrophotometry analysis and modeling, Global Journal of Science Frontier Research: B Chemistry, vol. 18, no. 3, hh. 25-29.

Rakhman, K. A., Khadijah, Abdjan, M. I., Kumendong, N. & Puspitasari, S. D. 2019, Modeling of Anthocyanin Derivatives as Anti-UV Agents, JOTCSA, vol. 5, no. 3, hh. 1287-1294.

Saraha, A. R., Rakhman K. A. & Sugrah, N. 2018. Anti UV-activity and elektronic transition study of 1,3-diphentyl-2-propenone using semi-empirical method ZINDO/s, Asian Journal of Chemistry, vol. 30, no. 5, hh. 1057-1060.

Septiana, E., Gianny, D. & Simanjuntak, P. 2017, Toksisitas dan Aktivitas Antimalaria Melalui Penghambatan Polimerisasi Hem Secara In Vitro Ekstrak Daun Sambiloto (Andrographis paniculata), Media Litbangkes, vol. 27, no. 4, hh. 255-262.

Siswanta, D. & Nugraha, G. 2017, Pemodelan dan Analisis QSAR Turunan Aminosulfenil Metilkarbamat sebagai Insektisida Menggunakan Metode Semiempirik Austin Model 1, ALKIMIA, vol. 1, no. 1, hh. 43-49.

Syilfi, Ispriyanti, D. & Safitri, D. 2012, Analisis Regresi Linier Piecewise Dua Segmen, Jurnal Gaussian, vol. 1, no. 1, hh. 219-228.

Vaulina, E., Chasani M. & Abdulghani, M. 2012, Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas (HKSA) Antikanker Senyawa Turunan Kalanon dengan Metode Semi Empiris PM3 (Parameterized Model 3), Molekul, vol.7, no. 2, hh. 130-142.

Vicente, E., Charnaud, S., Bongard, E., Villar, R., Burguete, A., Solano, B., Ancizu, S., Silanes, S. P., Aldana, I., Vivas, L. & Monge, A. 2008, Synthesis and Antiplasmodial Activity of 3-Furyl and 3-Thienylquinoxaline-2- carbonitrile 1,4-Di-N-oxide Derivatives, Molecules, vol. 13, hh. 69-77.

Yeni, Supandi & Khalishah, Y. 2018, HKSA dan Penambatan Molekuler Senyawa Turunan Kumarin sebagai Anti Kanker Kolon, Bioeduscience, vol. 2, no. 1, hh. 45-52.




DOI: http://dx.doi.org/10.30870/educhemia.v4i2.4989

Refbacks

  • There are currently no refbacks.


Copyright (c) 2019 Khusna Arif Rakhman

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

EduChemia Indexed by:

Hasil gambar untuk logo google scholar     Hasil gambar untuk logo DOAJ

 

 

Hasil gambar untuk logo IPI garuda

 

Hasil gambar untuk logo sinta dikti